Windows Server 2019 Essentials là máy chủ đầu tiên được kết nối với đám mây, lý tưởng cho các doanh nghiệp nhỏ có tối đa 25 người dùng và 50 thiết bị. Essentials là chọn lựa tốt cho doanh nghiệp hiện đang sử dụng ấn bản Foundation. Cấp phép cho Essentials sẽ tiếp tục dựa trên máy chủ và không yêu cầu CAL. Ấn bản này cung cấp quyền cho một OSE.